وینونا رایدر (Winona Ryder) و جانی دپ در سال ۱۹۹۰ در جریان بازی در فیلم ادوارد دست قیچی ساخته تیم برتون با یکدیگر وارد رابطه عاشقانه شدند؛ رابطه ای که سه سال به طول انجامید و گویا پایان دادن به آن وینونای ۲۲ ساله را با بحران سختی مواجه کرد. وینونا رایدر اعتراف کرد که پس از جدایی از جانی دپ در سال ۱۹۹۳ برای مراقبت از خودش در تقلا بود و میشل فایفر (Michelle Pfeiffer) در این راه از او حمایت کرد.
این بازیگر ۵۰ ساله وضعیت خود را به کاراکتر سوزانا کیسن در فیلم دختر از هم گسیخته (Girl Interrupted) محصول سال ۱۹۹۹ تشبیه کرد که پس از اقدام به خودکشی، ۱۸ ماه در بیمارستان روانی بستری بود.
او در گفتگو با مجله مد هارپرز بازار (Harper’s Bazaar) گفت: «آن فیلم زندگی واقعی من بود. به کبودی‌ها و بریدگی‌های ساختگی روی صورتم در عکس‌ها نگاه می‌کردم و تلاش می‌کردم خودم را در قالب آن دختر کوچک ببینم. یادم هست که به خودم نگاه می‌کردم و می‌گفتم: «آیا با این دختر هم همان رفتاری را می‌کنی که با خودت می‌کنی؟ چون این کاری بود که از درون با خودم می‌کردم و اصلا مراقب خودم نبودم.»
وینونا در ادامه فاش کرد که میشل فایفر، از پرکارترین هنرپیشه‌های زن دهه ۸۰ و ۹۰ میلادی در هالیوود که در فیلم عصر بی‌گناهی (Age of Innocence) با او هم‌بازی بود سعی می‌کرد به او اطمینان بدهد که این روزها می‌گذرد، اما او نمی‌توانست این حرف‌ها را بشنود.
وینونا که می‌گوید پیش از این هرگز در این باره صحبت نکرده اعتراف می‌کند که احساس می‌کرد بخشی از زندگی‌اش به پایان رسیده است.
این ستاره سینمای هالیوود در سال ۲۰۰۱ در پی دزدی از یک فروشگاه بزرگ در بورلی هیلز دستگیر و مجرم شناخته شد و به تیتر یک رسانه ها تبدیل شد. او در نتیجه‌ی این رسوایی چند سالی از هالیوود دور بود اما نتوانست برای همیشه به بازیگری پشت کند.
این برنده گلدن گلوب حالا مدت زیادی است که با شریک زندگی اش، اسکات مکینلی هان، طراح مد ۵۱ ساله زندگی می‌کند که به عقیده او اشتراکات زیادی با هم دارند.
وینونا از اینکه مردی که با او در رابطه است در صنعت سینما نیست راضی است. او با یادآوری اولین ملاقات خود با اسکات می‌گوید با وجود شهرت جهانی‌اش اسکات اصلا او را نشناخت. وینونا با خنده می‌گوید: «فکر کرد من میلا یوویچ هستم. به من گفت در فیلم عنصر پنجم عالی بودی!»
